1990年代尾成为他的乐坛高峰期，也是四大天王开始淡出期间，在《男人最痛》后，许志安得到称为「金牌经理人」的黄柏高赏识签约正东唱片及金牌娱乐经理人公司，至2003年改签M8 Music经理人公司。许志安在2001年度《十大劲歌金曲颁奖典礼》中夺得「最受欢迎男歌星」；在《叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》三次（1999-2000、2003年度）夺得「叱咤乐坛男歌手金奖」和一次（2002年度）夺得「叱咤乐坛我最喜爱的男歌手」。 在2005年离开正东唱片，加盟东亚唱片（集团）和红馆经理人公司成为其旗下艺人。 2010年，许志安与苏永康、梁汉文及张卫健组成Big Four，并在3月于香港红磡体育馆举行《The Big Four演唱会》。 2011年，许志安于红馆举行演唱会《许志安On and On廿五周年演唱会2011》，场场爆满。 2013年2月，许志安与苏永康、梁汉文及张卫健于香港红磡体育馆举行《The Big Four大家利事世界巡迴演唱会2013》。 MasterCard / 支付宝尊享优先订票服务 1) 网上: http://www.aegpromotion.com/Andy2015SC 2) 电话: 28-611-611 (9am - 9pm) 每张手续费: $32