1990年代尾成為他的樂壇高峰期，也是四大天王開始淡出期間，在《男人最痛》後，許志安得到稱為「金牌經理人」的黃柏高賞識簽約正東唱片及金牌娛樂經理人公司，至2003年改簽M8 Music經理人公司。許志安在2001年度《十大勁歌金曲頒獎典禮》中奪得「最受歡迎男歌星」；在《叱咤樂壇流行榜頒獎典禮》三次（1999-2000、2003年度）奪得「叱咤樂壇男歌手金獎」和一次（2002年度）奪得「叱咤樂壇我最喜愛的男歌手」。 在2005年離開正東唱片，加盟東亞唱片（集團）和紅館經理人公司成為其旗下藝人。 2010年，許志安與蘇永康、梁漢文及張衛健組成Big Four，並在3月於香港紅磡體育館舉行《The Big Four演唱會》。 2011年，許志安於紅館舉行演唱會《許志安On and On廿五周年演唱會2011》，場場爆滿。 2013年2月，許志安與蘇永康、梁漢文及張衛健於香港紅磡體育館舉行《The Big Four大家利事世界巡迴演唱會2013》。 MasterCard / 支付宝尊享優先訂票服務 1) 網上: http://www.aegpromotion.com/Andy2015SC 2) 電話: 28-611-611 (9am - 9pm) 每張手續費: $32